Århundredets stof - del 1

Kun salicylsyre er den rigtige medicin. I 1838 en italiensk kemiker Raffaele Piria han fik denne forbindelse i sin rene form og i 1874 en tysk kemiker Herman Kolbe udviklet en metode til sin industrielle produktion.

Samtidig blev salicylsyre brugt i medicin. Lægemidlet virkede dog stærkt irriterende på maveslimhinden, hvilket førte til kroniske mavesygdomme og mavesår. Det var bivirkningerne ved at tage salicylsyrepræparater, der fik den tyske kemiker Felix Hoffmann (1848-1946) for at finde en sikker erstatning for stoffet (Hoffmanns far blev behandlet med salicylsyre mod gigtlidelser). "Bullseye" skulle få sit afledte - Acetylsalicylsyre.

Forbindelsen dannes ved esterificering af OH-gruppen af ​​salicylsyre med eddikesyreanhydrid. Acetylsalicylsyre blev opnået tidligere, men kun det rene præparat opnået af Hoffmann i 1897 var egnet til medicinsk brug.

Partikelmodeller af salicylsyre (venstre) og acetylsalicylsyre (højre)

Producenten af ​​det nye lægemiddel var et lille firma Bayer, der beskæftiger sig med produktion af farvestoffer, i dag er det en global bekymring. Medicinen hed aspirin. Dette er et registreret varemærke ^®, men det er blevet synonymt med præparater, der indeholder acetylsalicylsyre (deraf den almindeligt anvendte forkortelse ASA). Navnet kommer fra ordene "acetyl”(bogstav a-) og (nu), det vil sige engrose - en staude med et højt indhold af salicin, også brugt i urtemedicin som febernedsættende middel. Endelsen -in er typisk for lægemiddelnavne.

Aspirin blev patenteret i 1899 og blev næsten øjeblikkeligt hyldet som et vidundermiddel. [emballage] Hun kæmpede mod feber, smerter og betændelse. Det blev meget brugt under den berømte spanske syge-pandemi, som krævede flere menneskeliv i 1918-1919 end den netop afsluttede Første Verdenskrig. Aspirin var et af de første lægemidler, der blev solgt som vandopløselige tabletter (blandet med stivelse). Efter Anden Verdenskrig blev dens gavnlige virkning i forebyggelsen af ​​hjertesygdomme bemærket.

På trods af at have været på markedet i over et århundrede, er aspirin stadig meget udbredt i medicin. Det er også det stof, der produceres i de største mængder (mennesker forbruger mere end 35 tons af den rene forbindelse på verdensplan hver dag!) og det første fuldsyntetiske stof, der ikke er isoleret fra naturlige ressourcer.

Salicylsyre i vores laboratorium

Tid til oplevelser.

Lad os først lære om den karakteristiske respons af aspirinprotoplastik - salicylsyre. Du skal bruge salicylalkohol (desinfektionsmiddel sælges på apoteker og apoteker; salicylsyre 2% vand-ethanolopløsning) og en opløsning af jern(III)chlorid FeCl.₃ med en koncentration på ca. 5%. Hæld 1 cm i reagensglasset.³ salicylalkohol, tilsæt et par cm³ vand og 1 cm.³ FeCl opløsning₃. Blandingen bliver straks lilla-blå. Dette er resultatet af reaktionen mellem salicylsyre og jern (III) ioner:

Aspirin siden 1899 (fra Bayer AG-arkivet)

Farven minder lidt om blæk, hvilket ikke burde være overraskende - blæk (som blæk blev kaldt før i tiden) blev lavet af jernsalte og forbindelser, der i struktur ligner salicylsyre. Den udførte reaktion er en analytisk test til påvisning af Fe-ioner.³⁺og tjener samtidig til at bekræfte tilstedeværelsen af ​​phenoler, dvs. forbindelser, hvori OH-gruppen er direkte knyttet til den aromatiske ring. Salicylsyre tilhører denne gruppe af forbindelser. Lad os huske denne reaktion godt - den karakteristiske violet-blå farve efter tilsætning af jern (III) chlorid vil indikere tilstedeværelsen af ​​salicylsyre (fenoler generelt) i testprøven.

Testkørslen kan også bruges til at vise, hvordan det fungerer. attraktivt blæk. På et hvidt ark papir med en børste (tandstikker, spids tændstik, vatpind med en bomuldspude osv.) laver vi enhver inskription eller tegning med salicylalkohol og tørrer derefter arket. Fugt en vatrondell eller vatrondell med FeCl-opløsningen.₃ (opløsningen beskadiger huden, så gummibeskyttelseshandsker er nødvendige) og tør af med papir. Du kan også bruge en plantesprøjte eller en sprayflaske til parfume og kosmetik til at fugte bladet. Violetblå bogstaver i den tidligere skrevne tekst vises på papiret. [blæk] Husk på, at for at opnå en spektakulær effekt i form af en pludselig optræden af ​​tekst, er nøglefaktoren usynligheden af ​​en på forhånd forberedt inskription. Derfor skriver vi på et hvidt ark med farveløse opløsninger, og når de er farvet, vælger vi farven på papiret, så inskriptionen ikke skiller sig ud mod baggrunden (for eksempel på et gult ark kan du lave inskription FeCl opløsning₃ og inducer det med salicylalkohol). Noten gælder for alle sympatiske farver, og der er mange kombinationer, der giver effekten af ​​en farverig reaktion.

Til sidst acetylsalicylsyre

De første laboratorietests er allerede overstået, men vi er ikke nået til helten i dagens tekst - acetylsalicylsyre. Det får vi dog ikke på egen hånd, men ekstrakt fra det færdige produkt. Årsagen er en simpel syntese (reagenser - salicylsyre, eddikesyreanhydrid, ethanol, H₂SO₄ eller H.₃PO₄), men det nødvendige udstyr (slebne glaskolber, tilbagesvaler, termometer, vakuumfiltreringssæt) og sikkerhedshensyn. Eddikesyreanhydrid er en meget irriterende væske, og dens tilgængelighed er kontrolleret - dette er den såkaldte lægemiddelprecursor.

Udfordring af en skjult inskription lavet med salicylsyre med en opløsning af jern(III)chlorid

Du skal bruge en 95% ethanolopløsning (for eksempel affarvet denatureret alkohol), en kolbe (hjemme kan denne udskiftes med en krukke), et opvarmningssæt til vandbad (en simpel metalgryde med vand placeret på ostelærred), et filter kit (tragt, filter) og selvfølgelig samme aspirin i tabletter. Læg 2-3 tabletter af lægemidlet indeholdende acetylsalicylsyre i kolben (tjek sammensætningen af ​​lægemidlet, brug ikke lægemidler, der opløses i vand) og hæld 10-15 cm³ denatureret alkohol. Varm kolben op i et vandbad, indtil tabletterne er helt opløst (læg et køkkenrulle i bunden af ​​gryden, så kolben ikke går i stykker). I løbet af denne tid afkøler vi et par tiere cm i køleskabet.³ vand. Hjælpekomponenter af lægemidlet (stivelse, fiber, talkum, smagsstoffer) er også inkluderet i sammensætningen af ​​aspirintabletter. De er uopløselige i ethanol, mens acetylsalicylsyre opløses i det. Efter opvarmning filtreres væsken hurtigt over i en ny kolbe. Nu tilsætter vi afkølet vand, som får krystaller af acetylsalicylsyre til at udfælde (ved 25°C opløses ca. 100 g af forbindelsen i 5 g ethanol, mens kun ca. 0,25 g af samme mængde vand). Dræn krystallerne og tør dem i luften. Husk, at den resulterende forbindelse ikke er egnet til brug som et lægemiddel - vi brugte forurenet ethanol til at udvinde det, og et stof, der er blottet for beskyttende komponenter, kan begynde at nedbrydes. Vi bruger kun relationer til vores oplevelse.

Hvis du ikke ønsker at udvinde acetylsalicylsyre fra tabletter, kan du kun opløse lægemidlet i en blanding af ethanol og vand og bruge en ufiltreret suspension (vi afslutter proceduren ved at opvarme i et vandbad). Til vores formål vil denne form for reagens være tilstrækkelig. Nu foreslår jeg at behandle opløsningen af ​​acetylsalicylsyre med en opløsning af FeCl.₃ (svarende til det første eksperiment).

Har du allerede gættet, læser, hvorfor du har opnået en sådan effekt?